2021诺贝尔化学奖公布,对新药研发、电池储能等有重大意义

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· 10月7日

有机催化剂能够在多个维度上驱动化学反应,如新药研发、电池储能等领域。

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2021诺贝尔化学奖公布,对新药研发、电池储能等有重大意义

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2021年诺贝尔奖的最后一个科学类奖项——化学奖揭晓。

北京时间10月6日下午5点49分许,2021年诺贝尔奖的最后一个科学类奖项揭晓——德国科学家本杰明·李斯特(Benjamin List)教授与美国科学家大卫·麦克米伦(David MacMillan教授因在“不对称有机催化”上的突破性贡献,被授予2021年诺贝尔化学奖。
德国科学家李斯特(Benjamin List,左)、美国科学家麦克米兰(David MacMillan)(@NobelPrize/Twitter)

德国科学家李斯特(Benjamin List,左)、美国科学家麦克米兰(David MacMillan)(@NobelPrize/Twitter)

本杰明·李斯特(Benjamin List),德国有机化学家,现为德国马克思普朗克所煤炭研究所(Max-Planck-Institut für Kohlenforschung)教授。1997年于法兰克福获得博士学位,后在美国Scripps研究所做博士后研究并留任助理教授。2003年起入职德国马普所煤炭研究所,并于2005年荣升教授。B本杰明·李斯特教授主要从事于有机化学与合成,是不对称有机催化领域的开创者之一,首次运用L-脯氨酸作为有机小分子催化剂催化不对称aldol反应,开创了有机小分子催化的先河并引领了有机小分子催化剂的发展。

大卫·麦克米伦(David MacMillan,普林斯顿大学 James S. McDonnell 杰出大学化学教授,美国科学院院士。他于1968年出生于苏格兰,在格拉斯哥大学获得化学学士学位;1996年于加州大学欧文分校获得博士学位;1998年在加州大学伯克利分校开始独立职业生涯,2000年搬至加州理工学院,2006 年起任教于普林斯顿大学,从 2010 年到 2015 年担任普林斯顿化学系系主任。大卫·麦克米伦致力于研究不对称有机分子催化剂的开发及新合成方法的开发。曾获得2015年2015 Harrison Howe奖、2017 Ryoji Noyori 奖等奖项。

2000年,本杰明·李斯特与大卫·麦克米伦分别发现了第三种催化剂,它被称为"不对称有机催化剂",以微小的有机分子为基础。

有机催化(organocatalysis)是一种高精确度的工具,可用于分子建构,对药学研究做出重大贡献,也有助于让化学相关产业对环境更友善,对人类福祉颇有裨益。

第三种催化剂:不对称有机催化

催化与催化剂术语的定义为2021年诺贝尔化学奖奠定基础。

催化的定义始于1835年,瑞典著名化学家永斯·贝采利乌斯(Jakob Berzelius在瑞典皇家科学院年度报告中描述物理学与化学最新进展,写道一种新的“力量”可以“产生化学活动”,即一种物质的存在才会引发化学反应,他认为这种物质具有催化力,并把这种现象本身称为催化

于是,自贝采里乌斯时代以来,化学家们进行了大量的尝试与探索,他们发现了许多可以分解分子或让它们合成到一起的催化剂。催化剂的诞生才得以制造了我们日常生活中数千不同的物质,比如药物、塑料、香水和食品调味剂。据估计,世界生产总值的35%都在某种程度上涉及化学催化。

原则上,2000年之前发现的催化剂只有2种:金属与酶(酵素)。

金属通常是优秀的催化剂,它可以暂时容纳电子或化学过程中将电子提供给其他分子。这能帮助松动分子中的化学键,原本牢固的键也可以被打破,并形成新的连接。但是,许多金属催化剂都是重金属,它们可能对环境有害

酶则是不对称催化的大师,在有两种手性镜像的时候,它们总是只生成其中一种。这些酶还会并肩工作:当一种酶完成反应,另一种酶接手继续工作。通过这种方式,它们可以以惊人的精度构建复杂分子,例如胆固醇、叶绿素或称为番木鳖碱(strychnine)的毒素。

2000年,本杰明·李斯特与大卫·麦克米伦分别发现了了第三种催化剂:不对称有机催化(asymmetric organocatalysis)。

有机催化剂(organic catalyst)有一个由碳原子组成的稳定架构,搭配较具活性的化学物质,包括常见的元素如氧、氮、硫、磷等,因此这类催化剂较不伤害环境,成本也较低。

此外,有机催化剂不仅通常由简单的分子组成,在一些情况下它们还可以像工厂传动带那样连续工作,因为生产过程中的几个步骤经常可以连续不间断地进行。这就是所谓的“级联反应”,它可以大大减少化学品生产中的浪费。
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金属催化剂与麦克米兰的有机催化剂(瑞典皇家科学院)

诺贝尔化学奖委员会主席艾克维斯特(Johan Åqvist)表示:“不对称有机催化的概念既巧妙又单纯,甚至让许多人感到诧异:我们为什么没有早一点想到。”

不止应用于新药领域

有机催化已经对药物研究产生了巨大影响,药物研究往往需要不对称催化。在化学家能够进行不对称催化之前,许多药物都包含分子的镜像,其中一种是活性的,而另一种有时会产生负面影响。一个灾难性的例子是,20世纪60年代的沙利度胺(反应停)丑闻,其中一种与沙利度胺互为镜像的分子导致了数千个人类胚胎严重畸形。

利用有机催化,研究人员现在可以相对简单地制造大量不同的不对称分子。例如,他们可以人工生产具有潜在疗效的分子,而非只能从稀有植物或深海生物中少量的分离。

在制药公司,这种方法也被用来简化现有药品的生产。这方面的例子包括用于治疗焦虑和抑郁症的帕罗西汀,以及用于治疗呼吸道感染的抗病毒药物奥司他韦。

而有机催化剂之所以能够广泛运用,关键就在于它们具有“不对称催化”的能力。分子建构过程中,经常会出现两种互为镜像(mirror image,左旋与右旋,就像左手与右手)的可能性,而不对称催化可以帮助化学家做选择。
两种互为镜像的分子,左旋柠烯(S-Limonene)与右旋柠烯(R-Limonene)(瑞典皇家科学院)

两种互为镜像的分子,左旋柠烯(S-Limonene)与右旋柠烯(R-Limonene)(瑞典皇家科学院)

从本世纪开始,有机催化剂就在飞速地发展。本杰明·李斯特(Benjamin List)教授与大卫·麦克米伦(David MacMillan)教授仍然是该领域的领导者,他们证明了有机催化剂能够在多个维度上驱动化学反应。通过这些反应,研究者可以更有效地生产出医药制造所需的分子,甚至是光伏发电。因此,有机催化剂给人类带来了前所未有的好处。

(钛媒体APP编辑郭虹妘综合自药明康德、果壳、返朴等)

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